Закончил в 1965 году специальную музыкальную школу, в 1970-м – музыкальную академию г. Екатеринбурга.
Начал интернациональную концертную деятельность на фестивале «Прага-71» в Чехословакии, где получил первый приз в конкурсе молодых музыкантов. Там же записал свой первый диск «Встреча» (Meeting) (Setkani).
С тех пор записал около 60 альбомов с оригинальной музыкой (собственной или в соавторстве), был на гастролях и участвовал в крупнейших фестивалях во всех странах Европы, в США, Канаде, на Кубе, в Японии, Индии и других странах.
С 1994 года постоянно сотрудничает с одной из центральных сцен Москвы – Центром искусств Центрального Дома Художника (бывший Центр искусств «Столица»). На этой сцене в качестве композитора, режиссера и исполнителя создает синкретические действа с участием актеров и музыкантов из разных стран, примерно 10-12 проектов в год.
С 1975 года Владимир Чекасин также работает в области кино и театра: в 1991 г. фильм режиссера Лунгина «Такси-блюз» с музыкой Чекасина получил первый приз на кинофестивале в Каннах, а в 1992 г. фильм «Bolero, or provincial melodrama with emotional outburst», где Чекасин является композитором и режиссером (сорежиссер М. Безчастнов) получил первый приз на фестивале «Post-Montreux».
Театральные постановки с музыкой Чекасина идут на центральных сценах Москвы.
Педагогическая деятельность: с 1975 года в Литовской Музыкальной Академии и в специальной музыкальной школе им. Б. Дварионаса; основы оригинальной методики изложены в статье «Оперативная композиция и структурирование», опубликованной в материалах педагогического конгресса «Современная импровизационная музыка и джаз» от 8-11 ноября 1995 года (Munchen – Gladbach, Германия). В числе бывших студентов Чекасина такие известные музыканты Литвы, выступающие на международной сцене, как Пятрас Вишняускас, Витас Лабутис, Неда Малунавичюте, Стасис Саснаускас и др.
В 80-х годах Биг-бэнд Литовской Академии Музыки несколько раз признавался лучшим в Советском Союзе, а сам Чекасин вплоть до распада Союза по анкетам опросов критиков либо был «музыкантом ?1», либо занимал первые места в различных номинациях.
В Пермском академическом Театре-Театре выступил автором музыки к спектаклю «Жизнь человека».
